Asam sakarat. Turunan monosakarida

    asam sakarat

    Asam oksalat disebut dengan nama ini dalam perdagangan nyamuk Rusia, sangat masuk akal, mengingat fakta bahwa asam ini awalnya dibuat dengan mengoksidasi molase atau gula dengan asam nitrat. AP L.Δ ...

    Asam gula yang dibentuk oleh oksidasi gugus aldehida glukosa. Bentuk asam glukonat terfosforilasi merupakan produk antara metabolisme karbohidrat yang penting dalam sel hidup. Digunakan dalam industri farmasi sebagai pengisi... ... kamus ensiklopedis

    Asam gula yang dibentuk oleh oksidasi gugus aldehida glukosa. Bentuk asam glukonat terfosforilasi merupakan produk antara metabolisme karbohidrat yang penting dalam sel hidup. Digunakan dalam industri farmasi sebagai pengisi ... Kamus Ensiklopedis Besar

    asam glukarat- gliukaro rūgštis statusas T sritis kimia apibrėžtis Gliukozės oksidacijos produktas. rumusė HOOC(CHOH)₄COOH atitikmenys: ind. asam glukarat; asam sakarat rus. asam glukarat; asam gula ryšiai: sinonimas – cukraus rūgštis ... Terminal kimia adalah titik akhir yang sama

    Kamus Ensiklopedis F.A. Brockhaus dan I.A. Efron

    - (pertanian) Pentingnya tanah untuk tanaman ladang dan perekonomian nasional. Tempat budidaya gula S. di Rusia. Ukuran tanaman S. selama 10 tahun terakhir. Struktur akar S. dan komponennya. Varietas paling kaya gula. Cara budidaya S..... Kamus Ensiklopedis F.A. Brockhaus dan I.A. Efron

    Permintaan "Jagung" dialihkan ke sini; lihat juga arti lainnya. ? Jagung... Wikipedia

    - (kimia [Artikel ini menguraikan: 1) Struktur glukosa dan fruktosa serta reaksinya. 2) Rumus umum zat mirip glukosa dan hubungan stereokimia. 3) Deskripsi triosa, pentosa dan heksosa glukosa, fruktosa, sorbinosa dan manosa. 4) Sintesis oleh E. Fischer... ... Kamus Ensiklopedis F.A. Brockhaus dan I.A. Efron

    Gula gula. 1. Adj. untuk gula; bergerak dalam produksi gula, budidaya tanaman untuk produksi gula. Pabrik gula. Industri gula. Perkebunan gula. || Mengandung gula. Tebu (tropis... ... Kamus Penjelasan Ushakov

    Atau asam hidroksi, zat yang mempunyai dua fungsi kimia: seperti alkohol, senyawa ini mengandung gugus hidroksil OH; sebagai asam organik gugus karboksil COOH. S. dapat direpresentasikan sebagai hidrokarbon di mana... ... Kamus Ensiklopedis F.A. Brockhaus dan I.A. Efron

Sifat fisikokimia karbohidrat. Monosakarida adalah zat kristal padat, sangat larut dalam air, sulit larut dalam alkohol dan eter. Berbagai monosakarida berbeda secara signifikan dalam tingkat kemanisan menurut evaluasi organoleptik. Jika kita mengambil kemanisan sukrosa 100%, maka fruktosa dalam jumlah yang sama jauh lebih manis - 173%, glukosa - kurang manis - 74%, xilosa - 40%. Gula yang paling tanpa pemanis adalah susu - laktosa. Rasa manisnya dalam jumlah yang sama hanya 16% dari manisnya sukrosa.
Asam pekat mengeringkan monosakarida dan menghasilkan aldehida siklik - furfural:

Furfural yang dihasilkan dapat masuk ke dalam reaksi kondensasi dengan fenol atau turunannya untuk membentuk produk berwarna; ini adalah dasar untuk penentuan kuantitatif monosakarida (metode asam fenolsulfat dengan penghentian spektrofotometri). Monosakarida bebas menyerap sangat lemah dalam sinar ultraviolet dan hanya pada panjang gelombang 195 nm, yaitu di wilayah non-spesifik. Oleh karena itu, penentuan langsungnya dengan metode spektral sangat sulit. Ketika dipanaskan dengan basa encer, monosakarida masuk ke dalam reaksi polikondensasi, juga dengan pembentukan produk berwarna (metode Althausen untuk penentuan kuantitatif gula dalam urin).

Oksidasi gula. Ketika terkena berbagai zat pengoksidasi, berbagai asam gula (glikarat, glikonik atau glikuronat) dapat diperoleh:

Satuan monosakarida dapat ditemukan dalam bentuk asam pada polimer alam (pektin).

Pengurangan gula. Sebagai hasil reduksi monosakarida, alkohol polihidrat terbentuk. Ketika glukosa direduksi, sorbitol diperoleh, ketika manosa direduksi, manitol diperoleh, dan ketika fruktosa direduksi, sorbitol dan manitol terbentuk secara bersamaan:

Monosakarida ditemukan di alam baik dalam bentuk murni maupun sebagai bagian dari apa yang disebut glikosida, sebagai hasil pembentukan ikatan dengan molekul hampir semua senyawa organik melalui gugus hidroksilnya. Glikosida dengan demikian terdiri dari komponen karbohidrat (gula) dan komponen non-gula yang disebut aglikon. Struktur glikosida salisin(2-hidroksimetil)-fenil-b-D-glukofuranosida) ditunjukkan di bawah ini:

Di sisi karbohidrat, hidroksil hemiasetal (sinonim: hidroksil glikosidik, hidroksil anomerik) berpartisipasi dalam pembentukan ikatan; di sisi aglikon, hidroksil apa pun. Kami ingatkan Anda bahwa hidroksil glikosidik dalam karbohidrat memiliki sifat yang sangat berbeda dari gugus hidroksil lainnya. Secara khusus, ia mudah berpartisipasi dalam pembentukan asetal lengkap yang dikatalisis oleh asam.

Terakhir, seringkali karbohidrat terdapat (terutama dalam polimer) dalam bentuk turunan nitrogen, ketika gugus hidroksil pada atom karbon kedua digantikan oleh gugus amino. Hampir selalu gugus amino ini diasetilasi.

  Reaksi umum dan salah satu reaksi yang paling sering digunakan untuk produksi aldehida adalah oksidasi alkohol primer:

  Asam kromat, dibentuk oleh interaksi kalium atau natrium dikromat dengan asam sulfat, biasanya digunakan sebagai zat pengoksidasi.

  Saat memproduksi formaldehida dari metil alkohol, oksigen udara digunakan sebagai zat pengoksidasi dengan adanya katalis - logam tembaga. Pengaruh tembaga sebagai katalis untuk proses ini pertama kali diamati oleh I. A. Kablukov.

  Aldehida juga diperoleh dengan menghilangkan hidrogen dari alkohol primer dengan melewatkan uapnya di atas serbuk kuningan atau seng yang dipanaskan hingga 600°C, yang berperan sebagai katalis:

  Reaksi M.G. Kucherov - penambahan air ke asetilena dan homolognya dengan adanya garam merkuri (berperan sebagai katalis):

  Asetaldehida, atau asetaldehida, diperoleh dengan oksidasi etil alkohol dengan campuran kromium.

  Aldehida yang dihasilkan mudah teroksidasi lebih lanjut menjadi asam asetat; Oleh karena itu, kondisi harus diciptakan untuk reaksi sedemikian rupa sehingga aldehida yang dihasilkan dihilangkan dari campuran reaksi secepat mungkin. Hal ini dicapai, pertama, dengan menambahkan zat pengoksidasi secara bertahap dan, kedua, dengan melewatkan arus karbon dioksida melalui campuran reaksi. Saat terbentuk, asetaldehida yang sangat mudah menguap terbawa oleh aliran karbon dioksida bersama dengan sejumlah uap alkohol, air, dan asetal. Sebagian besar pengotor ini berhasil mengembun di kondensor refluks, dan uap aldehida yang melewati lemari es diserap oleh eter, didinginkan oleh campuran es dan garam. Karena tidak mungkin memisahkan aldehida dari pelarut dengan distilasi, aldehida diubah menjadi aldehida amonia yang mengkristal dengan baik; aldehida murni diperoleh dengan menguraikan amonia aldehida dengan asam sulfat.

  Reagen:
  Alkohol 95%................................30 ml (sekitar 0,5 mol)
  Natrium dikromat (atau kalium)...48 g (0,16 mol)
  Asam sulfat; eter; karbon dioksida (dari silinder); amonia (dari silinder)

  Labu alas bulat setengah liter ditutup dengan sumbat karet berlubang tiga (Gbr. 35). Nosel melengkung yang terhubung ke kondensor refluks dimasukkan ke dalam salah satu lubang ini, corong tetes ke dalam lubang lainnya, dan sebuah tabung untuk mengalirkan karbon dioksida yang mencapai hampir ke bagian bawah labu ke dalam lubang ketiga. Lemari es dihubungkan melalui tabung kecil berbentuk U yang diisi dengan kalsium klorida terkalsinasi ke labu pencuci yang berisi 100 ml eter. Labu pencuci didinginkan hingga 10-15° dalam campuran es serut dan garam.

  Alkohol dan campuran 10 ml asam sulfat pekat dan 20 ml air dituangkan ke dalam labu dan dipanaskan hingga mendidih; Labu harus dipanaskan menggunakan pemanas mantel listrik dengan spiral tertutup. Kemudian siapkan campuran 85 ml air dan 25 ml asam sulfat pekat, larutkan natrium dikromat dalam campuran tersebut dan tuangkan larutan yang masih hangat ke dalam corong tetes, pastikan seluruh tabung corong terisi cairan. Tuangkan campuran krom secara bertahap ke dalam alkohol yang mendidih, sambil secara bersamaan melewatkan aliran karbon dioksida melalui cairan (dengan kecepatan sedemikian rupa sehingga gelembung gas yang lewat dapat dihitung).

  Karena reaksi terjadi dengan pelepasan panas, campuran terus mendidih tanpa pemanasan eksternal. Setelah sekitar 20 menit. Penambahan campuran krom selesai. Setelah itu, sambil mempertahankan titik didih campuran reaksi yang rendah, lanjutkan melewatkan karbon dioksida selama sekitar 10 menit untuk menghilangkan aldehida sepenuhnya dari labu.

  Untuk mengisolasi aldehida yang dihasilkan dari larutan dalam eter (terletak di labu pencuci), ia dipindahkan ke aldehida amonia. Untuk tujuan ini, amonia kering dimasukkan ke dalam larutan halus aldehida, didinginkan dengan campuran es dan garam, melalui tabung lebar (tabung sempit dengan cepat tersumbat oleh kristal) sampai larutan mulai berbau menyengat. Selama lewatnya amonia, sebagian eter menguap, jadi pekerjaan harus dilakukan jauh dari pembakar yang menyala.

  Larutan halus aldehida, jenuh dengan amonia, didiamkan dalam campuran pendingin selama 1 jam; Kristal amonia aldehida yang dilepaskan selama ini dikikis dari dinding bejana, disedot menggunakan corong Buchner dan dicuci dengan sedikit eter. Pertama-tama dikeringkan pada kertas saring di udara dan kemudian dalam desikator dengan asam sulfat tanpa vakum.

  Hasil 10-12 gr.

  Sediaan yang dihasilkan dapat disimpan dalam botol yang tertutup rapat selama beberapa hari.

  Hasil dapat ditingkatkan menjadi 15-17 g jika, saat menyiapkan aldehida, aliran karbon dioksida yang lebih kuat dilewatkan, air dengan suhu tidak lebih tinggi dari 10°C dilewatkan melalui kondensor refluks, dan dua botol pencuci dengan eter yang didinginkan hingga -15°C digunakan untuk menyerap uap aldehida.

  Untuk menguraikan amonia aldehida, 10 g amonia dilarutkan dalam 10 ml air dan ditambahkan campuran 7 ml asam sulfat pekat dan 20 ml air yang telah didinginkan dengan baik. Aldehida disuling dari larutan dalam penangas air. Labu distilasi kecil digunakan sebagai penerima; disambungkan ke lemari es menggunakan sumbat karet dan nosel melengkung sehingga ujung nosel masuk ke dalam silinder labu. Penerima didinginkan dengan campuran es dan garam.

  Suhu. tidur. aldehida 21°; mengalahkan berat 0,7876.

  Produksi gas amonia. Jika laboratorium tidak memiliki silinder berisi amonia, maka amonia kering diperoleh dengan merebus larutan amonia pekat dalam labu alas bulat dengan kondensor refluks. Amonia yang dilepaskan dilewatkan melalui kolom berisi kalium kaustik padat dan soda kapur untuk dikeringkan (Gbr. 36).

  Aldehida mudah teroksidasi dan oleh karena itu merupakan pelarut yang baik. Properti ini dapat digunakan untuk mereduksi garam perak menjadi logam; Dalam kondisi tertentu, perak dapat terlepas pada dinding tabung reaksi sehingga membentuk cermin. Reaksi ini merupakan salah satu ciri aldehida.

  Dalam tabung reaksi yang dicuci bersih dengan larutan alkali dan dibilas dengan air suling, ambil 3 ml larutan perak nitrat 5% dan tambahkan tetes demi tetes larutan amonia encer (1 ml larutan amonia pekat diencerkan dengan 10 ml air ) sampai endapan yang mula-mula muncul larut. Satu tetes aldehida (atau beberapa tetes larutan amonia aldehida berair) ditambahkan ke larutan amonia oksida perak yang dihasilkan, dicampur dan didiamkan. Jika pelepasan perak terlalu lambat, tabung reaksi dipanaskan secara hati-hati dalam segelas air.

  Oksidasi aldehida dengan larutan amonia oksida perak dipercepat secara signifikan dengan adanya alkali. Untuk menyiapkan reagen kerja cepat, tambahkan 1 tetes larutan natrium hidroksida 10% ke dalam larutan amonia oksida perak yang diperoleh seperti dijelaskan di atas, dan jika terbentuk endapan, larutkan dengan menambahkan amonia. Reagen ini dengan cepat mengoksidasi formaldehida dan asetaldehida pada suhu kamar.

  Reaksi kualitatif yang khas terhadap aldehida adalah interaksi dengan asam fuchsulfur (fuchsin, berubah warna oleh asam sulfur). Fuchsin dengan asam sulfat menghasilkan senyawa tidak berwarna. Yang terakhir, dengan penambahan aldehida, sebagian berubah menjadi pewarna jenis quinoid (berwarna merah).

  Sejumlah kecil fuchsin dilarutkan dalam air panas sebanyak itu hingga diperoleh larutan sekitar 0,2%. Larutan asam sulfat dalam air jenuh ditambahkan ke dalam larutan yang didinginkan sampai berubah warna sepenuhnya. Beberapa mililiter reagen yang dihasilkan dituangkan ke dalam tabung reaksi dan beberapa tetes larutan aldehida berair ditambahkan. Ini menghasilkan warna merah.

  Jika aldehida sulit larut dalam air, misalnya benzoaldehida, maka ditambahkan sedikit alkohol bebas aldehida ke dalam reagen.

  Untuk asetaldehida, kondensasinya menjadi aldol, ditemukan oleh A.P. Borodin, juga sangat khas.

  Perkembangan pengetahuan kita tentang sifat aldehida sangat difasilitasi oleh karya A.M. Butlerov. Dengan mempolimerisasi formaldehida pada tahun 1859, ia pertama kali memperoleh trioxymethylene, yaitu zat kristal yang dapat disuling tanpa dekomposisi dan tidak memiliki sifat pereduksi; berat molekul trioksimetilen sesuai dengan rumus (CH 2 O) 3. Oleh karena itu, ia dikreditkan dengan struktur siklik:

  A.M. Butlerov pada tahun 1861, ketika mempelajari reaksi kondensasi formaldehida dengan adanya air kapur atau barit, adalah orang pertama yang memperoleh zat yang disebut methylenenitane, yang termasuk dalam golongan karbohidrat (gula).

  Kemudian, E. Fischer mengisolasi heksosa dari produk ini, yang disebutnya acrose. Acroza adalah campuran rasemat D- Dan aku-fruktosa.

  Aldehida isovalerik diperoleh serupa dengan asetaldehida melalui oksidasi isoamil alkohol dengan campuran kromium:

  Kelarutan aldehida isovalerat yang lebih rendah dalam air agak mengurangi laju oksidasi lebih lanjut menjadi asam isovalerat, tetapi titik didih aldehida yang lebih tinggi (92°) membuatnya sulit untuk dihilangkan dengan cukup cepat dari campuran reaksi. Oleh karena itu, dalam produk reaksi, bersama dengan aldehida dan sejumlah alkohol yang tidak bereaksi, asam isovalerat dan esternya dengan isoamil alkohol juga terdapat. Untuk menghilangkan asam, produk reaksi diolah dengan soda, dan untuk memisahkan aldehida dari pengotor lainnya, produk tersebut diubah menjadi turunan kristal bisulfit:

  Saat ini, senyawa bisulfit aldehida dianggap sebagai garam asam a-hidroksisulfonat, di mana gugus sulfonat terikat secara longgar di bawah pengaruh hidroksil tetangganya.

  Dengan menguraikan turunan bisulfit dengan larutan soda, diperoleh aldehida murni.

  Reagen:
  Isoamil alkohol..........13,2 g (0,15 mol)
  Kalium dikromat.....16,5 g (sekitar 0,06 mol)
  Asam sulfat; sodium karbonat; natrium bisulfit; eter; kalsium klorida

  Campuran 16,5 g kalium dikromat, 160 ml air dan 16 ml asam sulfat pekat dimasukkan ke dalam labu destilasi setengah liter yang dihubungkan dengan kondensor bawah. Campuran dipanaskan hingga suhu 90° dan isoamil alkohol ditambahkan setetes demi setetes dari corong tetes, sambil mengocok perlahan isi labu. Karena oksidasi alkohol disertai dengan pelepasan panas yang besar, reaksi harus dilakukan secara perlahan, dengan hati-hati, untuk menghindari pendidihan yang hebat dan keluarnya isi labu. Setelah semua alkohol ditambahkan, labu dipanaskan lagi selama 15-20 menit dalam penangas air mendidih; dalam hal ini, aldehida disuling sebagian. Kemudian bak mandi dikeluarkan, bagian luar labu diseka, jaring asbes dipasang dan, memanaskan campuran di atas kompor hingga mendidih, aldehida didistilasi.

  Hasil destilat yang dipisahkan menjadi dua lapisan diolah dengan larutan natrium asetat sampai timbul reaksi basa (menurut lakmus); lapisan atas, terdiri dari aldehida dan alkohol yang tidak bereaksi, dipisahkan menggunakan corong pemisah dan dikocok dengan larutan natrium bisulfit jenuh dengan volume yang sama. Kristal turunan bisulfit yang diendapkan disedot pada corong Buchner, dicuci dengan eter, diperas di antara daun kertas saring dan dikeringkan dalam desikator dengan kalsium klorida.

  Hasil sekitar 15 g.

  Untuk mengisolasi aldehida dalam keadaan bebas, turunan bisulfit diurai dengan larutan natrium karbonat, aldehida dipisahkan menggunakan corong pisah, dikeringkan dengan sedikit kalsium klorida dan disuling.

  Suhu. tidur. 92°; mengalahkan berat 0,803.

  Aldehida isovalerik dapat dikarakterisasi dengan mengubahnya menjadi P-nitrofenilhidrazon, meleleh pada suhu 109°. Kuitansi P-nitrofenilhidrazon dijelaskan di bawah ini.

  Aldehida isovalerik memberikan reaksi yang sama seperti asetaldehida.

  Ketika alkohol primer (atau aldehida) dioksidasi, diperoleh asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Ketika keton (atau alkohol sekunder) dioksidasi, tidak mungkin memperoleh asam dengan jumlah atom karbon yang sama: ikatan antara gugus karbonil dan salah satu residu alkil terputus dan terbentuk asam yang mengandung lebih sedikit karbon. atom karbon daripada keton yang teroksidasi (aturan A.N. untuk oksidasi keton). Popova).

  Saat memproduksi asam dengan mengoksidasi senyawa yang mengandung alkohol primer, aldehida atau gugus metil, kalium permanganat dalam media basa, campuran kromat atau asam nitrat digunakan sebagai zat pengoksidasi dalam banyak kasus. Biasanya, pembentukan asam yang sesuai terjadi paling lancar selama oksidasi dengan kalium permanganat. Kerugian dari metode ini termasuk tingginya konsumsi kalium permanganat yang relatif mahal dan, dalam beberapa kasus, tindakan zat pengoksidasi yang terlalu kuat, akibatnya produk reaksi utama mengalami oksidasi lebih lanjut.

  Ketika alkohol primer dioksidasi dengan campuran asam kromat dan sulfat, pembentukan sejumlah besar produk sampingan diamati - aldehida, ester, asetal. Dalam kondisi oksidasi yang lebih parah, produk sampingan yang terdaftar diperoleh dalam jumlah yang lebih kecil, namun asam yang dihasilkan sebagian mengalami oksidasi yang lebih dalam. Dalam beberapa kasus, hasil yang baik diperoleh dengan penggunaan asam nitrat.

  Oksidasi isobutil alkohol menjadi asam isobutirat dapat dilakukan dengan perlakuan dengan larutan basa kalium permanganat dalam keadaan dingin:

dan dengan memanaskan dengan campuran kromium. Metode pertama memberikan hasil asam yang jauh lebih baik.

  Reagen:
  Isobutil alkohol...........14,8 g (0,2 mol)

  Natrium karbonat; asam sulfat; eter; sodium sulfat

  Dalam labu liter, campurkan isobutil alkohol dengan 45 ml air dan tambahkan 12 g kristal natrium karbonat. Campuran didinginkan dalam air es dan, sambil terus diaduk dan didinginkan dengan air, larutan kalium permanganat yang didinginkan ditambahkan secara bertahap ke dalam 800 ml air; suhu tidak boleh naik di atas 5°.

  Campuran reaksi didiamkan selama 12 jam. pada suhu kamar, setelah itu mangan dioksida yang diendapkan disaring, dicuci dengan air (menambahkan air pencuci ke dalam filtrat) dan filtrat diuapkan dalam penangas air hingga volume 40-50 ml.

  Setelah dingin, larutan dituangkan ke dalam corong pisah, asam sulfat 10% ditambahkan ke reaksi asam (Kongo merah), ditambahkan sedikit berlebih dan kemudian ditambahkan 20 ml eter. Campuran dikocok, lapisan air dipisahkan dan diolah dua kali lagi dengan eter (masing-masing 10 ml). Ekstrak halus gabungan dikeringkan dengan natrium sulfat anhidrat.

  Setelah didiamkan secukupnya di atas natrium sulfat, larutan halus disaring, endapan dicuci dengan sedikit eter kering dan larutan dituangkan ke dalam labu distilasi. Eter didistilasi dalam penangas air, kemudian pendingin air diganti dengan pendingin udara dan, labu dipanaskan dengan nyala api kecil, asam isobutirat didistilasi.

  Hasil sekitar 14 g.

  Suhu. tidur. 154,4&derajat.

  Reaksi oksidasi isoamil alkohol, yang menghasilkan pembentukan asam isovalerat, berlangsung menurut persamaan:

  Reagen:
  Isoamyl alkohol............22 ml atau 17,6 g (0,2 mol)
  Kalium permanganat.......42 g (0,27 mol)
  Natrium asetat; asam sulfat; eter; sodium sulfat

  Pekerjaan ini dilakukan mirip dengan produksi asam isobutirat.

  Hasil sekitar 16 g.

  Suhu. tidur. asam isovalerat 176,7&derajat.

  Ketika glukosa dioksidasi dengan asam nitrat, gugus aldehida dan alkohol primer mengalami oksidasi membentuk asam gula dibasa:

  Reaksi ini sering digunakan untuk mendeteksi glukosa dalam gula yang diekstrak dari produk alami, karena tidak ada monosakarida, kecuali glukosa, yang menghasilkan asam gula setelah oksidasi. Untuk mengisolasi asam gula dari campuran reaksi, digunakan kelarutannya yang relatif rendah dalam garam kalium asam.

  Reagen:
  Glukosa................................5,4 g (0,03 mol)
  Asam nitrat 25% (berat jenis 1,15)...32 ml (0,15 mol)
  Kalium karbonat; asam asetat; karbon aktif

  Pekerjaan sedang berlangsung di bawah traksi.

  Dalam cangkir porselen, campur glukosa dengan asam nitrat dan panaskan larutan dalam penangas air dengan titik didih rendah, sambil terus mengaduk cairan dengan batang kaca. Pemanasan dilakukan sampai nitrogen oksida berhenti dilepaskan, dan cairan, yang diuapkan hingga menjadi sirup, mulai menguning.

  Massa sirup yang dihasilkan dilarutkan dalam sedikit air (6-8 ml) dan, dipanaskan dalam penangas air, secara bertahap dinetralkan (sampai reaksi basa terhadap lakmus) dengan bubuk kalium karbonat. Garam kalium yang sangat larut dari asam gula yang diperoleh diubah menjadi garam asam menggunakan asam asetat. Caranya, tambahkan asam asetat glasial setetes demi setetes ke dalam larutan dingin sambil diaduk dengan batang kaca hingga larutan mulai berbau seperti asam asetat.

Campuran didiamkan semalaman, dan keesokan harinya kristal garam kalium asam dari asam gula yang diendapkan disaring menggunakan corong Buchner kecil. Kristal dicuci dengan beberapa tetes air es dan direkristalisasi dari air panas sesedikit mungkin, setelah merebus larutan dengan karbon aktif dan menyaringnya pada corong Buchner. Saat filtrat mendingin, kristal murni kalium sakarida asam mengendap. Mereka disedot dan dikeringkan di antara daun kertas saring.

  Hasil sekitar 2 g.

  Untuk mengkarakterisasi asam gula, ia diubah menjadi garam perak dan kandungan perak di dalamnya ditentukan. Untuk melakukan ini, kalium sulfat asam dilarutkan dalam sedikit air, dinetralkan dengan amonia, kelebihan amonia dihilangkan dengan cara direbus dan, setelah didinginkan, diendapkan dengan larutan perak nitrat (perak nitrat diambil dalam satu setengah jumlah relatif dengan berat garam kalium dari asam gula). Garam perak yang diendapkan disedot dengan saringan kecil, diperas di antara daun kertas saring dan dikeringkan dalam desikator vakum di atas asam sulfat dalam gelap, karena garam perak secara bertahap terurai di bawah pengaruh cahaya.

  Sampel garam perak kering ditempatkan dalam wadah dan dikalsinasi. Garam perak dari asam gula harus mengandung 50,90% perak, yang sesuai dengan rumus Ag 2 C 6 H 8 O 8.

  Cincin benzena sangat tahan terhadap zat pengoksidasi; oleh karena itu, misalnya, di bawah aksi asam kromat, rantai samping mengalami oksidasi untuk membentuk turunan karboksil dari benzena. Jadi, asam benzoat diperoleh dari toluena:

  Sebagai contoh oksidasi rantai samping senyawa aromatik menjadi gugus karboksil, uraian sediaannya diberikan di bawah ini. P-asam nitrobenzoat dari P-nitrotoluena, yang lebih mudah teroksidasi daripada toluena:

  Reagen:
  P-Nitrotoluena........................13,7 g (0,1 mol)
  Natrium dikromat (atau kalium)...42 g (sekitar 0,14 mol)
  Asam sulfat; natrium hidroksida; benzena

90 ml air dituangkan ke dalam labu alas bulat berkapasitas 250-300 ml, dilengkapi pengaduk mekanis, dan ditambahkan natrium dikromat dan nitrotoluena. Nyalakan mixer dan lanjutkan selama 15-20 menit. tambahkan 55 ml asam sulfat pekat. Karena interaksi asam sulfat dengan air, suhu campuran meningkat, nitrotoluena meleleh dan reaksi oksidasi yang kuat dimulai. Setelah menambahkan setengah jumlah asam yang diambil, sisa asam harus ditambahkan dengan kecepatan tertentu untuk menghindari reaksi yang terlalu cepat. Karena sejumlah kecil nitrotoluena menguap selama proses ini, pekerjaan harus dilakukan di lemari asam.

  Setelah semua asam sulfat ditambahkan dan pemanasan sendiri campuran reaksi berhenti, tutup labu dengan sumbat yang dimasukkan ke dalam tabung kaca lebar (berperan sebagai kondensor refluks), panaskan campuran di atas kisi-kisi sampai mendidih dan didihkan selama setengah jam lagi.

  Setelah dingin, tuangkan 120 ml air ke dalam campuran reaksi dan dinginkan kembali; Asam nitrobenzoat yang dilepaskan disaring dengan cara dihisap melalui kertas atau, lebih baik lagi, saringan linen, dan dicuci dengan 60 ml air. Untuk menghilangkan garam kromat secara lebih menyeluruh, asam nitrobenzoat mentah dipanaskan dalam penangas air dengan 60 ml asam sulfat 5%, sambil mengocok campuran dengan baik. Setelah pendinginan, kristal disedot, dilarutkan dalam larutan natrium hidroksida 5%, disaring dari pengotor (kromium oksida hidrat, nitrotoluena yang tidak bereaksi) dan filtrat, sambil diaduk, dituangkan dalam aliran tipis ke dalam larutan asam sulfat 5%; yang terakhir diambil dalam jumlah berlebih dibandingkan dengan jumlah yang diperlukan untuk menetralkan semua soda kaustik. Endapan yang terbentuk disedot, dicuci terlebih dahulu dengan sedikit asam sulfat encer, kemudian dengan air bersih dan dikeringkan.

  Hasil sekitar 10 g.

  Suhu. hal. produk murni 240&derajat.

  Jika obat yang dihasilkan tidak cukup murni dan tidak meleleh pada suhu yang sesuai, obat tersebut harus direkristalisasi dari benzena.

  Diterima P-asam nitrobenzoat dapat digunakan untuk memperoleh klorida P-nitrobenzoil.

  Dengan tidak adanya pengaduk mekanis, Anda dapat membatasi diri untuk mengaduk campuran reaksi secara kuat dengan tangan. Bila bekerja dengan jumlah banyak, pastikan menggunakan pengaduk dengan menghubungkan labu ke kondensor refluks dan melewatkan poros pengaduk melalui kondensor. Asam sulfat dituangkan dari corong tetes. Hasil produk sama dengan berat nitrotoluena yang diambil.

Perwakilannya adalah asam D-glukuronat, yang terbentuk dari glukosa.

Asam glukuronat adalah komponen struktural polisakarida. Ia secara mandiri berpartisipasi dalam pembentukan zat beracun, membentuk glukuronida yang larut dalam air, dan membuangnya melalui urin.

Asam salisilat dikeluarkan dari tubuh selama paparan zat obat dalam bentuk O-glukuronida, terbentuk di lokasi asam hemiasetat hidroksil glukuronat dan asam fenolik hidroksil salisilat.

Asam neuramat. Diperoleh sebagai hasil kondensasi aldol PVA dan D-aminosamin. (sudut22)

Asam salisilat. Mereka adalah turunan N-asetil dari asam neuraminat. Asilasi terjadi dengan residu asetil atau hidroksiasetil. Misalnya, asam N-asetil-D-neuraminat memiliki struktur sebagai berikut (karbon 23)

Asam neuraminik dan sialat ditemukan dalam keadaan bebas di cairan serebrospinal. Asam sialat merupakan komponen zat darah tertentu, merupakan bagian dari gangliosida otak dan terlibat dalam konduksi impuls saraf.

DENGAN karbohidrat palsu

Polisakarida adalah karbohidrat dengan berat molekul tinggi, secara kimia berhubungan dengan poliglikosida, yaitu. produk polikondensasi monosakarida yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik. Polisakarida memiliki berat molekul yang besar dan dicirikan oleh organisasi struktural makromolekul tingkat tinggi. Polisakarida dapat bercabang atau tidak bercabang, mis. linier.

Berdasarkan komposisinya, polisakarida dibedakan menjadi:

1. homopolisakarida - biopolimer yang terbentuk dari residu satu polisakarida

2. heteropolisakarida - terbentuk dari residu monosakarida yang berbeda.

Mereka semua memiliki nama yang sama - glikans.

G homopolisakarida

Yang penting secara biologis termasuk pati, glikogen, dan serat, yang terdiri dari residu glukosa.

Pati merupakan campuran dua polisakarida: amilosa dan amilopektin dengan perbandingan 10-20% hingga 80-90%. Amilosa terdiri dari residu D-glukopiranosa yang dihubungkan oleh ikatan (14)-glikosidik. Makromolekul amilase dapat mencakup 200 hingga 1000 residu dengan berat molekul total 160 ribu. unit. (sudut 24) Makromolekul amilosa digulung menjadi spiral, ke dalam saluran internal tempat molekul kecil dapat menembus, membentuk kompleks yang disebut “senyawa inklusi”, misalnya kompleks amilase dengan yodium berwarna biru.

Struktur amilopektin.

Amilopektin merupakan homopolisakarida dengan struktur bercabang, dimana rantai linier residu D-glukopiranosa dibangun melalui (14) ikatan glikosidik, dan unsur percabangan dibentuk melalui (16) ikatan glikosidik. Di antara titik-titik cabang terdapat 20 sampai 25 residu glukosa; Berat molekul amilopektin kira-kira 1-6 juta. unit. (sudut25)



Sifat-sifat pati

Pati adalah zat amorf putih yang disintesis pada tumbuhan selama fotosintesis dan disimpan dalam umbi dan biji. Transformasi biokimia direduksi menjadi hidrolisisnya. Hidrolisis pada organisme hidup dimulai di rongga mulut di bawah aksi α-amilase air liur, di mana pati dipecah menjadi dekstrin. Hidrolisis berlanjut di usus kecil di bawah aksi α-amilase pankreas dan berakhir dengan pembentukan molekul glukosa. Skema hidrolisis pati dapat berbentuk sebagai berikut: (C 6 H 24 O 5) n + mH 2 O, -amilase dekstrin + qH 2 O, F-hidrolisis maltosa + H 2 O, maltase n molekul glukosa. Glukosa dari usus melalui vena portal memasuki hati, di mana ia berpartisipasi dalam sintesis glikogen, atau diangkut oleh darah ke berbagai organ dan jaringan, di mana ia dibakar, melepaskan energi. Kadar glukosa normalnya adalah 3,3-5,0 mmol/dm3. Reagen berkualitas tinggi untuk produk pati dan hidrolisis adalah larutan yodium. Ini membentuk kompleks biru tua dengan pati. Dengan dekstrin – dari warna ungu hingga merah-coklat. Maltosa dan glukosa tidak ternoda dengan larutan yodium.

G likogen atau pati hewani

Glikogen adalah analog struktural dan fungsional pati. Hal ini ditemukan di semua jaringan hewan, terutama di hati (sampai 20%) dan otot (sampai 4%). Karena ukurannya yang besar, makromolekul glikogen tidak melewati membran, tetapi terletak di dalam sel, yaitu. sebagai cadangan sampai energi dibutuhkan. Semua proses vital disertai dengan mobilisasi glikogen, mis. pemecahan hidrolitiknya menjadi glukosa. Berat molekul glikogen bisa mencapai 10-12 bahkan 1000 juta. unit. Makromolekul dibangun berdasarkan prinsip amilopektin, dengan satu-satunya perbedaan bahwa terdapat lebih banyak (16) ikatan glikosidik yang terlibat, yaitu. glikogen memiliki struktur yang lebih bercabang. Percabangan rantai yang kuat membantu glikogen menjalankan fungsi energinya, karena dengan adanya sejumlah besar residu terminal, eliminasi cepat dari jumlah molekul glukosa yang dibutuhkan dapat dipastikan. Dengan larutan yodium, glikogen memberi warna dari merah anggur menjadi coklat.

KE selada atau selulosa

Serat adalah homopolisakarida struktural yang berasal dari tumbuhan, yang merupakan dasar jaringan pendukung tumbuhan. Unit struktural serat adalah D-glukopiranosa, yang unit-unitnya dihubungkan oleh (14) ikatan glikosidik. Makromolekul memiliki struktur linier dan mengandung 2,5 ribu. hingga 12 ribu residu glukosa dengan berat molekul total 1-2 juta. Skema pendidikan: (sudut 26)

Ikatan hidrogen terjadi di dalam dan di antara rantai, yang memberikan kekuatan mekanik yang tinggi, berserat, tidak larut dalam air dan kelembaman kimia selulosa. Dari karbohidrat kompleks, hanya serat yang tidak dipecah di usus kecil karena kekurangan enzim tertentu; di usus besar sebagian dihidrolisis oleh enzim mikroba. Selama proses pencernaan, serat berperan sebagai zat pemberat, meningkatkan motilitas usus.

G heteropolisakarida

Asam hialuronat. Ini adalah polisakarida jaringan ikat. Makromolekulnya dibangun dari residu disakarida yang dihubungkan oleh (14) ikatan glikosidik. Fragmen disakarida meliputi asam D-glukuronat dan residu N-asetil-D-glukosamin yang dihubungkan (13) melalui ikatan glikosidik. Berat molekul polimer mencapai 2-7 juta. Karena banyaknya gugus karboksil, makromolekul mengikat sejumlah besar air, sehingga larutan asam hialuronat mengalami peningkatan viskositas. Hal ini disebabkan oleh fungsi penghalangnya, yang memastikan impermeabilitas jaringan ikat terhadap bakteri patogen. Dalam kombinasi dengan polipeptida, asam hialuronat adalah bagian dari badan vitreous mata, cairan sendi, dan jaringan tulang rawan.

G likoprotein

Glikoprotein adalah biopolimer campuran yang mengandung karbohidrat di mana molekul protein berikatan dengan karbohidrat - oligosakarida. Glikoprotein termasuk enzim, hormon, imunoglobulin dan musin. Zat kompleks tersebut termasuk zat yang menentukan kekhususan golongan darah. Mereka didasarkan pada rantai polipeptida, yang melekat pada rantai oligosakarida (hingga 55 buah). Komponen karbohidrat dan bagian protein dihubungkan oleh ikatan glikosidik yang melibatkan gugus hidroksil dari asam amino serin dan treonin. Komponen karbohidrat antara lain N-asetil-D-galaktosamin, N-asetil-D-glukosamin, D-galaktosa, yang tersusun dalam urutan tertentu dari ujung rantai oligosakarida yang tidak tereduksi (dalam jumlah 3 sampai 5). Urutan ini disebut determinan, yang menentukan kekhususan golongan darah. Monosakarida penentu golongan darah A adalah N-asetil-D-galaktosamin, dan penentu golongan darah B adalah D-galaktosa. Saat determinannya berubah, golongan darah pun berubah.

Musin merupakan glikoprotein yang bagian non proteinnya mengandung glukosamin, asam sialat, N-asetil-D-galaktosamin, dan residu asam sulfat. Kata “mucin” berasal dari bahasa Yunani mukosa- lendir. Musin ditemukan dalam air liur, putih telur, sekresi usus dan bronkus. Kehadiran mereka dalam larutan memastikan viskositas medium yang tinggi.

-asam amino. Peptida

Asam amino dapat dianggap sebagai turunan asam karboksilat, yang molekulnya salah satu atom hidrogennya digantikan oleh gugus amino. Jumlah total asam amino mencapai 300, tetapi dari mereka ada kelompok yang terdiri dari 20 asam amino terpenting, yang ditemukan dalam protein yang berasal dari hewan dan tumbuhan.

Rumus umumnya adalah: (ak1)

1 pusat asam, 2 pusat basa, 1 dan 2 merupakan fragmen utama molekul, di mana pusat kiral juga dibedakan, 3 adalah fragmen variabel dari molekul atau rantai samping.

Semua asam -amino kecuali glisin (H 2 N-CH 2 -COOH) adalah zat aktif secara optik, karena mengandung atom karbon asimetris dan ada sebagai enansiomer. (ak2) Protein hewani mengandung asam L-amino; Asam D-amino ditemukan dalam protein mikroorganisme. Rantai samping asam amino memiliki komposisi dan struktur tertentu untuk setiap asam amino. Selain radikal hidrokarbon, rantai samping mungkin mengandung gugus fungsi (-OH, -SH, -COOH, -NH 2) dan residu heterosiklik (cincin beranggota lima dengan 2 nitrogen). Komposisi rantai samping menentukan sifat fisik dan kimia dasar asam amino dan protein:

1. Hidrofilisitas – yaitu kemampuan gugus polar rantai samping untuk membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air dijelaskan oleh kandungan gugus hidrofilik dalam fragmen variabel (-OH, -SH, -COOH, -NH 2, [-N=], [ -N(H)-]). Kemampuan asam amino untuk larut dalam air merupakan faktor utama yang berhubungan dengan penyerapan asam amino dan pengangkutannya dalam tubuh. Kelompok rantai samping hidrofobik yang mengurangi kelarutan termasuk radikal hidrokarbon dan cincin benzena.

2. Ionisitas rantai samping, mis. kemampuan untuk mengionisasi dalam larutan hidrogen dijelaskan oleh adanya komposisi gugus ionogenik yang berdisosiasi menurut mekanisme asam:

-COOH -COO - + H + (rantai samping memperoleh muatan negatif)

· -SH -S + H + (rantai samping memperoleh muatan negatif)

menurut mekanisme utama:

· -NH 2 + H + -NH 3 +

Dalam larutan air, molekul asam amino dan protein umumnya bermuatan, dan keberadaan muatan yang konsisten dengan cangkang hidrasi yang stabil merupakan faktor penting dalam menentukan stabilitas larutan protein.

Sifat asam basa asam amino

Menurut teori asam dan basa proteolitik, asam amino diklasifikasikan sebagai amfolit, karena mengandung pusat asam dan basa dalam molekulnya. Dalam larutan air, molekul asam amino ada sebagai ion bipolar. (ak3) Dalam lingkungan asam kuat: (pH = 1-2) bentuk kationik dari asam amino terbentuk. (ak4)

Dalam lingkungan yang sangat basa: (PH = 13-14) bentuk anionik dari asam amino mendominasi. (ak5)

Terdapat nilai pH spesifik untuk setiap asam amino dimana jumlah bentuk anionik dalam larutan sama dengan jumlah bentuk kationik. Dalam hal ini, perlu diperhitungkan keberadaan gugus ionik pada rantai samping. Nilai pH dimana muatan total molekul asam amino adalah 0 disebut titik isoelektrik asam amino (pI AK). Jika pH larutan sesuai dengan titik isoelektrik asam amino, maka selama elektroforesis tidak ada pergerakan molekul dalam larutan. Jika pH larutan pI, maka bentuk anionik asam amino bergerak menuju anoda. Ini adalah dasar pemisahan asam amino dengan elektroforesis. Untuk sebagian besar protein hewani, titik listrik berkisar antara 5,5 hingga 7,0 (pengecualian: pepsin - pI = 1, sylmin - pI = 12), mis. protein memiliki sifat asam yang lebih nyata. Pada nilai pH fisiologis 7,34-7,36 in vivo, tidak ada satu pun asam amino atau satu protein pun yang berada dalam keadaan isoelektrik, dan bentuk anionik mendominasi, muatan negatifnya diimbangi oleh kation natrium dan kalium.

Sifat kimia asam amino

Asam amino adalah senyawa organik heterofungsional yang masuk ke dalam reaksi karakteristik gugus karbonil, asam amino, dan menunjukkan sejumlah sifat biokimia tertentu.

1. Sebagai amfolit, asam amino membentuk garam ketika bereaksi dengan asam dan basa (alanin dengan NaOH = garam natrium alanin; dengan HCl = alanin hidroklorida). (ak6)

2. Reaksi dekarboksilasi asam amino merupakan proses enzimatik pembentukan amina biogenik dari asam amino yang bersangkutan. Dekarboksilasi terjadi dengan partisipasi enzim dekarboksilase dan koenzim peridoksal fosfat. (ak7) Etanolamin terlibat dalam sintesis fosfolipid. (ak8) Histamin merupakan mediator reaksi alergi dalam tubuh. Ketika asam amino glutamat didekarboksilasi, terbentuk GABA (asam gamma-aminobutyric), yang merupakan mediator penghambatan sistem saraf.

3. Reaksi deaminasi - Reaksi ini adalah proses penghilangan gugus amino melalui deaminasi oksidatif, reduktif, hidrolitik, atau intramolekul. Di dalam tubuh, jalur utama adalah deaminasi oksidatif dengan partisipasi enzim - dehidrogenase dan koenzim - NAD+. Pada tahap pertama proses, unit - didehidrogenasi untuk membentuk asam -amino. Pada tahap kedua terjadi hidrolisis asam amino non-enzimatik yang mengarah pada pembentukan asam -keto dan disertai dengan pelepasan amonia yang termasuk dalam siklus pembentukan urea. (ak9) Dengan bantuan proses serupa, kadar asam amino dalam sel menurun.

4. Transaminasi atau transaminasi asam amino merupakan jalur sintesis asam amino esensial dari asam α-keto. Dalam hal ini, donor gugus amino adalah asam -amino, yang jumlahnya berlebih, dan akseptor gugus amino adalah asam -keto (PVK, SCHUK, asam -ketobutirat). Prosesnya terjadi dengan partisipasi enzim - transaminase dan koenzim - peroksal fosfat. (ak10) Proses transaminasi ikatan bertanggung jawab atas metabolisme protein dan karbohidrat dalam tubuh, mengatur kandungan asam amino dan sintesis asam amino esensial.

Selain reaksi-reaksi tersebut, asam amino mampu membentuk ester, turunan azotacit, dan menjalani reaksi yang tidak memiliki analogi dalam kimia in vitro. Proses tersebut termasuk hidroksilasi fenilalanin menjadi tirosin. (ak11)

Dengan tidak adanya enzim yang diperlukan, fenilalanin terakumulasi dalam tubuh, ketika dideaminasi, asam beracun terbentuk, akumulasi yang menyebabkan penyakit serius - fenilketonuria. Sifat umum asam α-amino adalah proses polikondensasi, yang mengarah pada pembentukan peptida. Sebagai hasil dari reaksi ini, ikatan Amida terbentuk di tempat interaksi antara gugus karbonil dari satu asam amino dan gugus amino dari asam amino lainnya. Dalam peptida, ikatan ini disebut ikatan peptida dalam kelompok peptida. (ak12)

Urutan asam amino dalam peptida dan protein menentukan struktur utamanya. Jika polipeptida mengandung kurang dari 100 residu asam amino, maka disebut peptida; lebih banyak disebut protein. Di lokasi ikatan peptida, molekul protein dihidrolisis in vivo dengan partisipasi enzim - peptidase. Di antara peptidase ada:

Endopeptidase yang memutuskan ikatan dalam makromolekul

Eksopeptidase yang memecah asam amino terminal pada nitrogen atau karbon

Di dalam tubuh, protein dipecah sepenuhnya, karena Hanya asam amino bebas yang dibutuhkan untuk kehidupan. Hidrolisis in vivo terjadi dalam lingkungan asam kuat atau basa kuat dan digunakan untuk menguraikan komposisi protein. Saat ini, komposisi 1.500 protein, termasuk enzim dan hormon, telah diuraikan. Peptida dan protein dengan berat molekul tinggi dicirikan oleh tingkat organisasi molekul yang lebih tinggi, dalam manifestasi sifat biokimianya, penting untuk mempertimbangkan struktur spasial, yang ditentukan oleh struktur spasial kelompok peptida. Gugus peptida termasuk dalam sistem terkonjugasi p,P, di mana atom C, O, dan N terletak pada bidang -yang sama. Karena pembentukan awan elektron 4P tunggal yang terdelokalisasi, rotasi di sekitar ikatan C-N menjadi sulit. Dalam hal ini, unit -karbon berada pada posisi trans yang menguntungkan.

Pada tahun 1950 Pauling dan Korn menunjukkan bahwa konformasi rantai polipeptida yang paling disukai adalah α-heliks tangan kanan. Kontribusi utama untuk memperbaiki konformasi rantai ini dibuat oleh ikatan hidrogen yang terbentuk antara bagian paralel gugus peptida. Struktur sekunder protein lainnya diketahui: - struktur berupa lembaran terlipat. Selain ikatan hidrogen, struktur sekunder distabilkan oleh jembatan disulfida menggantikan residu sistein.

Struktur tersier adalah organisasi spasial makromolekul yang lebih kompleks, yang distabilkan oleh ikatan hidrogen, jembatan disulfida, interaksi elektrostatik, dan gaya van der Waals. Berdasarkan struktur tersiernya, protein dibedakan menjadi:

· Bulat – dicirikan oleh struktur heliks yang tersusun dalam ruang dalam bentuk bola – globula (misalnya putih telur, enzim – globin dalam komposisi hemoglobin)

· Fibrilar – mereka dicirikan oleh struktur. Biasanya, protein ini memiliki struktur berserat dan termasuk protein otot, protein jaringan - mioinosin, keratin rambut, senyawa koloid.

Struktur kuaterner diketahui untuk beberapa protein yang melakukan fungsi fisiologis penting. Misalnya, struktur kuaterner globin adalah formasi spasial dari 4 subunit yang berdekatan satu sama lain oleh ikatan hidrofobik yang bersifat orientasional. Telah terbukti bahwa hemoglobin dapat membawa oksigen hanya jika terdapat struktur kuaterner globin.

DI DALAM asam amino esensial

Protein merupakan dasar dari struktur dan fungsi organisme hidup, karena membentuk bahan dasar aktivitas kimia sel. Seluruh variasi peptida dan protein dibangun dari residu asam amino, yang bila digabungkan dalam urutan yang sangat berbeda, dapat membentuk sejumlah besar protein berbeda. Jumlah total asam amino yang termasuk dalam komposisinya mendekati 70. Di antara mereka, sekelompok 20 asam amino terpenting, yang selalu ditemukan di semua protein, dibedakan.

Asam amino memainkan peran penting dalam fungsi normal tubuh. Kekurangan asam amino tertentu menyebabkan terganggunya proses metabolisme. Jadi, kekurangan triptofan menyebabkan penurunan berat badan, kekurangan lisin menyebabkan pusing, mual, dan peningkatan kepekaan terhadap kebisingan. Kurangnya histidin disertai dengan penurunan konsentrasi hemoglobin. Baru-baru ini, asam amino dan turunannya telah banyak digunakan dalam praktik medis, misalnya metionin - dalam pengobatan sejumlah penyakit hati, asam glutamat - pada beberapa lesi otak. Terakhir, sejumlah asam amino dan produk metaboliknya mempunyai efek pengaturan pada banyak fungsi fisiologis tubuh.

Asam amino merupakan senyawa heterofungsional yang merupakan turunan asam amino yang satu atom hidrogen pada unit karbon y digantikan oleh gugus amino.

Rumus umum asam amino

Dimana COOH adalah gugus fungsi asam, NH 2 adalah gugus fungsi basa, R adalah radikal (fragmen variabel), garis putus-putus menunjukkan fragmen umum dari semua asam -amino (kecuali prolin, yang struktur ini merupakan bagian dari pirromidin cincin), atom asimetris ditandai dengan tanda bintang (*) karbon merupakan pusat kiral.

Asam amino dicirikan oleh stereoisomerisme. Atom -karbon tidak simetris, karena Ada empat kelompok kimia berbeda yang terkait dengannya, dalam hal ini ada dua kemungkinan konfigurasi untuk masing-masing -asam amino - D- dan L-enansiomer. Hanya L-isomer asam amino yang ditemukan dalam protein. Hal ini sangat penting untuk pembentukan struktur spasial protein dan manifestasi aktivitas biologisnya. Stereospesifisitas kerja enzim berhubungan langsung dengan hal ini. Dilihat dari rumus umum, asam amino berbeda satu sama lain dalam sifat kimia radikal (R), yaitu sekelompok atom yang terikat pada unit -karbon dan tidak ikut serta dalam pembentukan ikatan peptida selama protein. perpaduan. Oleh karena itu, seluruh keragaman ciri struktur dan fungsi badan protein dikaitkan dengan sifat kimia dan sifat fisikokimia radikal asam amino. Asam amino terpenting dan karakteristik rantai sampingnya. Urutan nama asam amino : disingkat; struktur asam amino, sifat rantai samping.

1. Monoaminokarboksilat:

- glisin (-aminoasetat, 2-aminoetana); GLI; : hidrofobik, non-polar, non-ionik

- alanin (-aminopropionik, 2-aminopropana); ALA: hidrofobik, non-polar, non-ionik.

- valin (-amino-metilbutirat, 2-amino-3-metilbutanoat); POROS: hidrofobik, non-polar, non-ionik.

- leusin (-amino--metilvalerik): LEU; hidrofobik, non-polar, non-ionik.

- isoleusin (-aino--metilvalerik): ILE: hidrofobik, non-polar, non-ionik.

2. Monoaminodikarbonat:

- aspartik (-aminosuksinat, 2-aminobutanedioat); ASP: hidrofilik, polar, ionik (-CH 2 -COO -).

- glutamat (-aminoglutarat, 2-aminopntadiat); GLU: hidrofilik, polar, ionik (-CH 2 -COO -).

3. Diaminomonokarboksilat:

- lisin (,-diaminocaproic, 2,6-diaminoxane); LYS: hidrofilik, polar, ionik (-CH 2 -NH 3 +)

- arginin (-amino--guanidinovalerik); ARG: hidrofilik, polar, ionik (-CH 3 -NH-C(NH 2)=NH 2 +).

4. Asam hidroksiamino:

- serin (-amino-hidroksipropionik); SER: (AKM11) hidrofilik, polar, nonionik

- treonin (-amino-hidroksibutirat) TPE: (AKM12) hidrofilik, polar, nonionik

5. Belerang mengandung:

- sistein (-amino--tiopropionik); CIS: (AKM13) hidrofilik, polar, ionik (-CH 2 -S -).

- sistin (di-amino-tiopropionik (turunan sistin)); CIS-S-S-CIS: (AKM14) hidrofobik, non-polar, non-ionik.

- metionin (-amino--metiltiobutirat); MET: (AKM15) hidrofobik, non-polar, non-ionik.

6. Aromatik:

- fenilalanin (-amino-fenilpropionat); FEN: (AKM16) hidrofobik, non-polar, non-ionik.

- tirosin (-amino--piraoksifenilpropionat); TIR: (AKM17) hidrofilik, polar, ionik (-CH 2 -C 6 H 4 -O -).

7. Heterosiklik:

- histidin (-amino--imidazolylpropionic); GIS: (AKM18) hidrofilik, polar, ionik

- triptofan (-amino--indolilpropionat); TIGA: (AKM19) hidrofobik, non-polar, non-ionik.

Tempat khusus di antara asam amino heterosiklik ditempati oleh prolin dan turunan hidroksinya, yaitu asam amino. Di dalamnya, fragmen asam -amino hanya termasuk dalam cincin piramidin.

Prolin: PRO: (AKM20) hidrofobik, non-polar, non-ionik.

Hidroksiprolin: OPR: (AKM21) hidrofobik, non-polar, non-ionik.